‘The Last Time I saw Macao’ er en semi-dokumentarisk meta-noir, hvis labyrintiske historie udspiller sig i den neon-oplyste, portugisiske ex-koloni Macaos underverden. Her voksede Joao Rui Guerra da Mata op, og hertil vender han nu tilbage på en dobbelt mission: For at redde sin transkønnede veninde Cindy, der har rodet sig ud i en livsfarlig affære, og for sammen med sin partner Joao Pedro Rodrigues at skabe en markant og nytænkende essay-film. En film, der reflekterer over Macaos koloniale fortid både som virkeligt sted og som et mytisk lærred, på hvilket Vesten – med filmmediet som mellemled – har projiceret sine fantasier om det eksotiske østens fristelser og farer.