I Flipside følger vi den Emmy-vindende filminstruktør Chris Wilcha i hans både komiske og personlige forsøg på at redde en elsket pladebutik. Da han vender tilbage til butikken, opdager han, at den engang sprudlende musikoase er ved at forfalde. Undervejs genbesøger han også tidligere dokumentarprojekter og opdager historien bag David Bowies hyldest til en lokal tv-helt. Disse historier flettes sammen til en rørende meditation over musik, kunst og livet som kreativ sjæl…